Dans Port Royal, les joueurs incarnent des marchands qui tentent de gagner un maximum d’argent en mer des Caraïbes, mais s’ils se montrent trop gourmands, ils risquent de rentrer bredouilles. Le jeu, lauréat du concours autrichien de création de jeux sous le nom Händler der Karibik, repose sur une prise de risque constante. Le jeu utilise un paquet de 120 cartes, chacune montrant une pièce au dos, monnaie gagnée et dépensée tout au long de la partie, et différents éléments au recto. Lors de son tour, un joueur peut piocher autant de cartes qu’il le souhaite, une par une, et les placer dans le port. Ces cartes peuvent représenter des personnages à recruter, des navires que l’on peut attaquer si l’on dispose de suffisamment de sabres, des expéditions à accomplir en défaussant les bons personnages, ou une hausse des taxes obligeant les joueurs riches à perdre la moitié de leur argent. Si un joueur révèle un navire portant le même nom qu’un navire déjà présent dans le port, son tour se termine immédiatement et toutes les cartes du port sont défaussées. Sinon, il peut s’arrêter quand il le souhaite et prendre une à trois cartes selon le nombre de navires présents. Les autres joueurs peuvent ensuite payer une pièce pour acquérir eux aussi une carte. La partie s’achève lorsqu’un joueur atteint au moins douze points d’influence, et celui qui en possède le plus l’emporte après la fin du tour en cours.