Dans Winston, le but est de former le teckel le plus long possible. Les joueurs tentent de collecter le plus de chiens parmi six types différents (pompier, cosmonaute, etc.), plus le chien est long, plus il rapporte de points. Faut-il attendre pour compléter un chien plus long ou le récupérer avant qu’un adversaire ne vous le prenne ? À votre tour, vous jouez 2 à 5 cartes pour ajouter têtes et corps. Le joueur possédant le chien le plus long à la fin reçoit un os en bois donnant des points bonus, tandis que celui ayant le chien le plus court reçoit un caca en bois, qui enlève des points.