Nous sommes en Italie au XIIIe siècle. Le commerce prospère entre les cités-États et le Levant. Venise, Florence et Gênes regorgent de richesses. Cependant, chacune de ces cités souffre d’une armée nationale faible, les laissant vulnérables aux invasions de voisins jaloux. C’est alors qu’entrent en scène les condottieri. De retour des croisades, de nombreux soldats anglais aguerris affluent en Italie, offrant leurs services comme mercenaires. Ces hommes sont engagés par les cités-États par le biais de contrats appelés condotte, et les plus prestigieux d’entre eux deviennent des chefs mercenaires connus sous le nom de condottieri. Dans Condottiere, l’objectif est de contrôler quatre provinces adjacentes dans l’Italie de la Renaissance. Pour y parvenir, les joueurs mettent aux enchères les provinces du plateau et enchérissent à l’aide de cartes représentant des mercenaires, des saisons, des épouvantails et des personnages politiques. Contrairement aux enchères classiques, tous les joueurs perdent les cartes qu’ils ont engagées. Ils misent en réalité le nombre de troupes qu’ils sont prêts à sacrifier pour remporter une province. Des cartes à effets spéciaux viennent bouleverser les affrontements et maintenir une tension constante.