Vous êtes le chef de colons ayant découvert de nouvelles terres. À l’aide de puissants artefacts, vous explorez des terrains, chassez des monstres, construisez des bâtiments et créez des avant-postes. En collectant diamants et or et en accueillant de valeureux héros, vous cherchez à faire de votre colonie la plus célèbre. Dans Settlement, il faut gérer efficacement colons et ressources afin de marquer un maximum de points de victoire avant la fin de la sixième manche. À chaque manche, les joueurs jouent à tour de rôle dans le sens horaire à partir du premier joueur. Lors de votre tour, vous pouvez inviter un héros si vous en avez les ressources, ou utiliser un colon pour effectuer une action, comme construire, explorer, chasser, ériger ou activer des zones, des rues ou des avant-postes. Les héros sont précieux car ils rapportent des points, parfois selon vos bâtiments, terrains ou avant-postes, et certains offrent même des colons supplémentaires. Après votre action, vous pouvez passer si vous le souhaitez. Si vous ne pouvez rien faire, vous devez passer, choisir un nouvel artefact parmi ceux disponibles et rendre l’ancien. Quand tous les joueurs ont passé, la manche s’achève. À la fin de la sixième manche, on additionne les points des héros et des bâtiments. Le joueur ayant le total le plus élevé l’emporte et sa colonie devient l’avant-poste principal de la région.