La Havane, 29 décembre 1955. À la fin du repas offert à ses hommes de main « fidèles », don Alessandro évoque les affaires en cours. Soudain, le téléphone sonne dans l’arrière-salle du restaurant. Le Parrain est convoqué au bureau du président Batista. Il confie alors sa précieuse boîte à cigares à ses hommes. Il faut dire que cette boîte possède un double fond et que, sous la première couche de cigares, elle est remplie de diamants. Dans Mafia de Cuba, chaque joueur prend la boîte à cigares, l’ouvre et décide de son attitude. Il peut trahir et voler des diamants, rester un mafieux loyal et « honnête », devenir chauffeur, ou agir comme agent infiltré de la CIA. Le soir venu, le Parrain récupère sa boîte à cigares. En découvrant la disparition de diamants, il entre dans une colère noire. Il doit retrouver son trésor et punir les coupables en leur offrant des chaussures en béton avant de les jeter dans la baie. Après des débats houleux et des déductions périlleuses, le Parrain, aidé de ses fidèles hommes de main, tentera de récupérer tous ses diamants volés. Perdra-t-il son honneur en accusant à tort ? Les voleurs les plus rusés l’emporteront-ils ? Ou bien est-ce la CIA qui enverra ces voyous derrière les barreaux ?