Pour gagner à Fifty Fruity, vous devez avoir le plus de bananes dans votre collection, et pour y parvenir il vous faudra parfois mentir. Lors de son tour, le joueur actif pioche deux cartes dans la pioche, puis les montre à un autre joueur, qui annonce soit honnêtement ce qu’il y a sur les deux cartes sans préciser laquelle est laquelle, soit ment sur l’une des cartes tout en disant la vérité sur l’autre. Le joueur actif garde ensuite l’une des cartes et donne l’autre au joueur qui a parlé. Certaines cartes ne montrent que des bananes, tandis que d’autres présentent des bananes vertes, des mangues qui font mûrir les bananes vertes, des noix de coco dotées de pouvoirs spéciaux, des bombes qui détruisent les noix de coco, un banana split, et bien d’autres surprises.