Dans Dilemme Express, un joueur incarne le conducteur du tramway et doit décider sur quelle voie envoyer un chariot incontrôlable et mortel. Tous les autres joueurs jouent des cartes et débattent pour convaincre le conducteur d’épargner leur camp et de condamner ceux de l’autre voie à une fin tragique. À chaque manche, un joueur devient le conducteur et fait office de juge. Les autres participants sont répartis en équipes et se voient attribuer un rôle pour la manche. Une première étape consiste à ajouter des voies dites angéliques, dont certaines sont choisies et d’autres révélées au hasard. Ensuite, des voies démoniaques sont introduites afin de saboter l’équipe adverse. Enfin, des modificateurs peuvent être placés sur n’importe quelle voie pour influencer la décision finale, que ce soit pour améliorer sa propre situation ou aggraver celle des opposants. Le juge examine alors ce dilemme moral et tranche en envoyant le tramway sur l’une des voies. L’équipe épargnée remporte la manche. La partie se joue sur un nombre de manches déterminé par le nombre de joueurs. Dilemme Express se joue de trois à treize joueurs pour des parties d’environ trente à quatre-vingt-dix minutes.